Большая Советская Энциклопедия
Фриделя ≈ Крафтса реакция, способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl3, BF3, ZnCl2, FeCI3, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими агентами служат алкилгалогениды, олефины, спирты, сложные эфиры; ацилирующими ≈ карбоновые кислоты, их галогенангидриды и ангидриды.
Ф. ≈ К. р. ≈ типичное электрофильное замещение в ароматическом ядре; роль катализатора сводится к генерации атакующей частицы ≈ алкил- или ацилкатиона. Ниже рассмотрены примеры взаимодействия бензола с этилхлоридом и хлорангидридом уксусной кислоты:
C2H5CI + AlCl3 ╝ C2H5+ + [AICl4]-,
C2H5- + C6H6 ╝ C6H5C2H5 + H+;
CH3COCl + AlCl3 ╝ CH3CO+ + [AlCl4]-,
CH3CO+ + C6H6 ╝ CH3COC6H6 + Н+;
[AlCl4]- + Н+ ╝ HCl + AlCl3.
Алкилированием по Ф. ≈ К. р. в промышленности получают высокооктановые топлива, антиокислители, поверхностно-активные и душистые вещества, этилбензол (исходное вещество в производстве стирола ) и др. важные продукты (см., например, Кумол , Тимол ). Ацилирование по Ф. ≈ К. р. ≈ основной метод синтеза ароматических и жирно-ароматических кетонов, многие из которых являются промежуточными продуктами в производстве фармацевтических препаратов, разнообразных красителей (например, Михлера кетон ). Ф. ≈ К. р. открыта Ш. Фриделем и Дж. Крафтсом (1877≈78).